A única ligação por terra entre os dois lados de Ilhabela é essa estrada de 22 Km, que cruza o Parque Estadual, de oeste para leste, bem no meio da Ilha. Com péssima condição de conservação, constantemente corroída pelas floresta tropical, e cortada por inúmeras minas d'água que brotam das montanhas, a estrada de Castelhanos só pode ser vencida por veículos com tração 4X4. É o paraíso do off-road, das motocicletas trail, mountain bikes, cavaleiros e andarilhos.

Os  jipeiros profissionais, que transportam turistas para o lado desabitado de Ilhabela, e os amantes do off road que percorrem a trilha nos finais de semana, mantêm a estrada em condições mínimas de conservação. O roteiro começa no nível do mar, chega a mais de 800 m de altitude e retorna ao litoral, sempre através da Mata Atlântica totalmente virgem.